На 16 юли 1999 г. Джон Ф. Кенеди-младши се готви да излети от летище в Ню Джърси към Мартас Винярд. По план първо трябва да остави Лорен Бесет, а след това да продължи към Хианис Порт за семейна сватба.
По-рано същия ден той разговаря със своя инструктор Боб Мерена и му казва, че иска да извърши полета сам. По това време Кенеди все още придобива квалификация за полети по прибори.
Той излита в 20:39 ч. със самолет 'Пайпър Саратога' – машина, по-мощна от използваната от него дотогава 'Цесна'. Малко след залез слънце самолетът поема по крайбрежието на Кънектикът и Роуд Айлънд, а след това навлиза над открито море.
Метеорологичните условия позволяват визуален полет, но има мараня и ограничена видимост. Според данните от разследването, когато машината остава над тъмната водна повърхност, визуалните ориентири изчезват. Това създава риск от пространствена дезориентация – състояние, при което пилотът губи усещане за положение и движение.
В последните около 30 мили траекторията на самолета става нестабилна. Разследващите установяват, че машината е навлязла в стръмна спирала към водата. От първото отклонение до удара минават около 17 секунди.
Според експерти при подобна ситуация вътрешното ухо може да подаде погрешен сигнал за наклон. Ако пилотът се довери на усещането вместо на приборите, корекциите могат да доведат до рязко снижение.
Самолетът не е разполагал с черна кутия. Ударът в океана е бил силен, а отломките са открити по-късно край бреговете на Мартас Винярд. Разследването посочва пространствената дезориентация като вероятна причина за катастрофата.
